Synthesis And Structure Elucidation Of New Benzimidazole Amidoxime Derivatives
ÇIGDEM KARAASLANAnkara University, AnkaraINTRODUCTION: In our previous studies we synthesized some potent antiparasitic, anticancer and antimicrobial amidine derivatives. Despite all their potent activities, it is well known that due to their cationic charge, amidine derivatives pose a serious problem in terms of bioavailability. The main purpose of this study is to prepare amidoxime derivatives of previously synthesized potent amidine derivatives as prodrugs in order to increase their bioavailabilities.
METHODS: The targeted benzimidazole amidoximes were synthesized from their nitrile derivatives. The nitrile groups of these benzimidazole carbonitriles were converted to N-hydroxy benzamidine derivatives (amidoxime derivatives, 20-29) in the presence of NH2OH.HCI and KO-t-Bu in DMSO. Structures of newly synthesized amidoxime derivatives were elucidated with 1H-NMR, 13C-NMR and some 2D NMR techniques like COSY,NOESY,HSQC and HMBC.
RESULTS: A new series of benzimidazole amidoximes were synthesized and their structural elucidations were done in this study.
DISCUSSION AND CONCLUSION: In order to solve the potential bioavailability problem of potent amidine derivatives, we prepared the prodrugs of those potent amidine derivatives as their amidoxime derivatives. In vivo studies of both previous amidine derivatives and amidoxime prodrugs of those amidines which were synthesized in this study are planned to perform in our ongoing studies.
Yeni Benzimidazol Amidoksim Türevlerinin Sentezleri Ve Yapı Aydınlatmaları
ÇIGDEM KARAASLANAnkara Üniversitesi, AnkaraGİRİŞ ve AMAÇ: Daha önce yaptığımız çalışmalarda, antiparaziter, antikanser ve antimikrobiyal etkili potent aktiviteye sahip bazı amidin türevleri sentezledik. Ancak potent aktivitelerine rağmen, amidin türevlerinin, katyonik yükleri nedeniyle biyoyararlanım açısından ciddi bir sorun oluşturduğu bilinmektedir. Bu çalışmanın temel amacı, daha önce sentezlenen etkili amidin türevlerinin biyoyararlanımlarını artırmak için, ön ilaçları olarak bilinen amidoksim türevlerini hazırlamaktır.
YÖNTEM ve GEREÇLER: Hedeflenen benzimidazol amidoksimler, nitril türevlerinden hareketle sentezlenmiştir. Bu benzimidazol karbonitrillerin nitril grupları, DMSO içerisinde NH20H.HCl ve KO-t-Bu varlığında N-hidroksi benzamidin türevlerine (amidoksim türevleri, 20-29) dönüştürülmüştür. Yeni sentezlenmiş olan amidoksim türevlerinin yapıları ise 1H-NMR, 13C-NMR ve COSY, NOESY, HSQC ve HMBC gibi bazı 2D NMR teknikleri ile açıklanmıştır.
BULGULAR: Bu çalışmada yeni bir seri benzimidazol amidoxim türevi bileşik sentezlenmiş ve yapıları aydınlatılmıştır.
TARTIŞMA ve SONUÇ: Daha önceki çalışmalarımızda sentezlediğimiz amidin türevleri ile literatürlerde biyolojik açıdan etkili bulduğumuz amidin türevlerinin potansiyel biyoyararlanım problemlerini çözebilmek için, bu çalışmada söz konusu potent amidinlerin ön ilaç formları olan amidoksim türevlerini hazırladık. Etkili amidin türevleri ile bu çalışmada sentezlenen amidoksim türevlerinin in vivo çalışmalarının devam eden araştırmalarımız kapsamında yapılması planlanmaktadır.
Corresponding Author: ÇIGDEM KARAASLAN, Türkiye
| TOOLS |
 Print Download citation RIS EndNote BibTex Medlars Procite Reference Manager Share with email Share Send email to author
Similar articles Google Scholar |