Synthesis and aldose reductase inhibitory effect of some new hydrazinecarbothioamides and 4-thiazolidinones bearing imidazo[2,1-b]thiazole moiety
Nuray Ulusoy Güzeldemirci1, Selin Cimok1, Net Daş-Evcimen2, Mutlu Sarıkaya21Istanbul University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, Beyazıt, Istanbul, Turkey2Ankara University, Faculty of Pharmacy, Department of Biochemistry, Tandoğan, Ankara, Turkey
INTRODUCTION: ABSTRACT
Objectives: The aim of this study was to synthesize and characterize 2-[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]-N-alkyl/arylhydrazinecarbothioamide and 3-alkyl/aryl-2-[((6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetyl)hydrazono]-5-nonsubstituted/methyl-4-thiazolidinone derivatives and evaluate them for aldose reductase inhibitory effect.
METHODS: Materials and Methods: 2-[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]-N-alkyl/arylhydrazinecarbothioamides (3a-f) and 3-alkyl/aryl-2-[((6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetyl)hydrazono]-5-nonsubstituted/methyl-4-thiazolidinones (4a-j) were synthesized from 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide (2). Their structures were elucidated by elemental analyses and spectroscopic data. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit rat kidney aldose reductase (AR).
RESULTS: Results: Among the synthesized compounds 2-[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]-N-benzoylhydrazinecarbothioamide (3d) showed the best AR inhibitor activity.
DISCUSSION AND CONCLUSION: Conclusion: The findings of this study indicate that the different derivatives of the compounds in this study may be considered as interesting candidates for future research.
İmidazo[2,1-b]tiyazol çekirdeği taşıyan bazı yeni hidrazinkarbotiyoamitler ve 4-tiyazolidinonların sentezi ve aldoz redüktaz inhibitör etkileri
Nuray Ulusoy Güzeldemirci1, Selin Cimok1, Net Daş-Evcimen2, Mutlu Sarıkaya21İstanbul Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Kimya Anabilim Dalı, Beyazıt, İstanbul, Türkiye2Ankara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Biyokimya Anabilim Dalı, Tandoğan, Ankara, Türkiye
GİRİŞ ve AMAÇ: ÖZ
Amaç: Bu çalışmanın amacı, 2-[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]-N-alkil/arilhidrazinkarbotiyoamit ve 3-alkil/aril-2-[((6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il)asetil)hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon türevleri’ni sentezlemek, yapılarını aydınlatmak ve aldoz redüktaz inhibitör etkilerini araştırmaktır.
YÖNTEM ve GEREÇLER: Gereç ve Yöntemler: 2-[6-(4-Bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazit (2)’ten hareketle 2-[[6-(4-Bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]-N-alkil/arilhidrazinkarbotiyoamit (3a-f) ve 3-alkil/aril-2-[((6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il)asetil)hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon türevleri (4a-j) sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapıları elementel analiz ve spektroskopik bulgularla kanıtlanmıştır. Sentezlenen bileşikler sıçan böbrek aldoz redüktaz (AR) enzimini inhibe etme özellikleri açısından test edilmiştir.
BULGULAR: Bulgular: Sentezlenen bileşikler arasından, 2-[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]-N-benzoilhidrazinkarbotiyoamit (3d) en iyi AR inhibitör etkiyi göstermiştir.
TARTIŞMA ve SONUÇ: Sonuç: Bu çalışmanın bulguları, bu çalışmadaki bileşiklerin farklı türevlerinin gelecek araştırmalar için ilginç adaylar olarak görülebileceğini göstermektedir.
Corresponding Author: Nuray Ulusoy Güzeldemirci, Türkiye
| TOOLS |
 Full Text PDF Print Download citation RIS EndNote BibTex Medlars Procite Reference Manager Share with email Share Send email to author
Similar articles Google Scholar |